Z korešpondencie s kolegami a priateľmi aj zo spomienok jeho rovesníkov je zrejmé, že bol mimoriadne skromný, až neistý, a pochyboval o svojej tvorbe. Sám seba nazval napríklad „plytkej Oravienky brodičom bojazlivým".
Chlapec z chudobnej rodiny
Országh Hviezdoslav vyrastal v skromných pomeroch. Tri roky strávil u strýka v Miškolci, kde študoval v gymnáziu. Po jeho smrti sa vrátil na Slovensko a pokračoval v štúdiu v gymnáziu v Kežmarku. Dostával štipendiá a privyrábal si doučovaním majetnejších spolužiakov. Domov z Kežmarku na Oravu cestoval neraz pešo.
„Na predĺženie prázdnin trikrát doplatil aj Országh a odsedel si v karceri - malom školskom väzení, izbičke bez okien a svetla, po dve a jednej hodine. Tento priestupok mu ťažko vyčítať, sám spomína, že desaťkrát pešo putoval z Kežmarku domov na sviatky. Nuž a stalo sa, že si zle vyrátal dĺžku cesty alebo sa nenašiel žiadny voz, ktorý by ho odviezol čo i len na kúsku," napísala o Hviezdoslavovej mladosti historička Nora Baráthová z Kežmarku.
Skromnosť si zachoval aj v časoch, keď už bol známym básnikom – dlho sa držal právnickej, respektíve advokátskej profesie, aby zaistil existenciu sebe i svojej rodine.
Zatiaľ čo Hviezdoslavov otec zrejme holdoval alkoholu, básnik bol stúpencom triezvosti.
Milovník cigár
„Do spoločnosti málo chodieval a do hostincov vôbec nie. V požívaní liehových nápojov bol veľmi mierny, nebol „pod parou" pravdepodobne nikdy vo svojom živote. Jeho neresťou bolo fajčenie cigár. Vykúril denne aj 15 - 20 Britaník. Neskoršie, keď prišli do obehu Regalie Medie, pustošil tieto. Do zábavných krúžkov šiel jedine po svoju ženičku, keď bola niekedy na kávičke. Vtedy, keď sa blížila hodina rozchodu spoločnosti, šiel po svoju Ilonku," napísal o básnikovi spisovateľ Ladislav Nádaši-Jégé.
Podľa jeho spomienok bol Hviezdoslav vášnivým rybárom. Dodržiaval pravidelný pracovný režim. Vstával ráno o siedmej, raňajkoval kávu a chlieb s maslom. Na prechádzky chodieval najradšej sám.
„Po prechádzke v lete najradšej sedával na verande; tam si čítaval, kochal sa v krásnych kvetoch, dumal a čakal svojich každodenných priateľov. Okolo šiestej večer pil kávu, ktorá mu bola zároveň i večerou, a zase si zafajčil. Pozhováral sa a odišiel pracovať do desiatej, niekedy i dlho do noci. Rád sedával v tme, v zime bývali dvierka na peci otvorené a v tomto pološere, ožiarenom len ružovým svitom pece, bol najzhovorčivejší, vtedy dal nahliadnuť do tajov svojej citlivej duše," spomínala básnikova manželka Ilona Nováková.
Ľudmila Podjavorinská sa s Hviezdoslavom stretla počas pobytu v kúpeľoch v Ľubochni. „Písal veľmi čistým, sympatickým, ale skoro nečitateľným písmom; každú chybku pečlive vyškraboval nožíkom," povedala spisovateľka, ktorá sprevádzala básnika s podlomeným zdravím aj na prechádzkach. Hviezdoslav ju nabádal, aby písala: „Pracujte – pracujte! Hlavné je mať pevnú vôľu: čo sa vám i nežiada písať, sadnite si, núťte sa do toho, oduševnenie príde!"
Povestná bola Hviezdoslavova malá pracovňa s výhľadom do záhrady. Zaplnila sa raz-dva dymom z cigár. „Vo svojej pracovni sedel a pracoval – v oblakoch dymu," napísal Aurel Styk.